ไม่กี่วันหลังจากที่ AOL ประกาศว่าเป็นการฆ่า Winamp Media Player ที่ถูกทอดทิ้ง แต่สำคัญในอดีต TechCrunch รายงานว่า Microsoft กำลังเจรจาซื้อซอฟต์แวร์พร้อมกับบริการวิทยุอินเทอร์เน็ตของ AOL SHOUTcast
ผู้ใช้อินเทอร์เน็ตเกือบทุกวัยที่คุ้นเคยกับ Winamp เปิดตัวในปี 1997 ซอฟต์แวร์เติบโตขึ้นพร้อมกับความนิยมของรูปแบบเสียง MP3 ที่ก่อกวนและกลาย เป็น ผู้เล่นสื่อ จริง ของผู้ใช้หลายล้านคนที่มีไลบรารี่เพลงที่ถูกกฎหมายและละเมิดลิขสิทธิ์ ด้วยความนิยมสูงสุด Nullsoft ซึ่งเป็น บริษัท แม่ของ Winamp นั้นถูกซื้อโดย AOL ในราคา 80 ล้านดอลลาร์ ในฐานะที่เป็นตัวเลือกทางกฎหมายสำหรับเพลงดิจิตอลเช่น iTunes ของ Apple เริ่มปรากฏให้เห็นถึงอิทธิพลของ Winamp ก็ค่อยๆจางลงแม้ว่าฐานแฟนเพลงเฉพาะยังคงใช้แอพพลิเคชั่นมาจนถึงทุกวันนี้
แต่ด้วยฐานผู้ใช้ที่ลดลงและการเพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องของซอฟต์แวร์และบริการของคู่แข่ง AOL ตัดสินใจว่าถึงเวลาที่จะต้องปิดประตูใน Winamp และโพสต์ข้อความเมื่อวันพุธที่ระบุว่าบริการจะไม่สามารถใช้ได้อีกหลังจากวันที่ 20 ธันวาคม 2013 ถึง TechCrunch อย่างไรก็ตาม Winamp อาจอยู่ต่อได้ด้วยการเข้าร่วมครอบครัวใน Redmond แหล่งข้อมูลระบุว่า Microsoft ยังอยู่ในระหว่างการเจรจากับ AOL เพื่อรับ Winamp และ SHOUTcast ถึงแม้ว่าจะได้รับการเน้นว่าการทำข้อตกลงนั้นยังไม่สิ้นสุด
บางทีการทำให้งงที่สุดคือความปรารถนาของ Microsoft ในการให้บริการ แม้ว่าจะไม่ได้รับความนิยมเท่ากับคู่ต่อสู้ iTunes แต่ความคิดริเริ่ม Xbox Music ของ Microsoft เริ่มต้นได้ดีด้วยการรวมเข้ากับพีซีและอุปกรณ์ Windows 8, อุปกรณ์ Windows Phone และคอนโซล Xbox One ที่เพิ่งเปิดตัว Xbox Music ดำเนินการเป็นบริการสมัครสมาชิกซึ่งช่วยให้ผู้ใช้สามารถสตรีมเพลงได้ไม่ จำกัด จำนวนตามความต้องการในราคารายเดือนที่กำหนด ไม่ชัดเจนว่า Winamp หรือ SHOUTcast สามารถปรับปรุงบริการที่ Microsoft มีอยู่แล้วได้อย่างไร
ไม่น่าแปลกใจที่ทั้ง Microsoft และ AOL ไม่ได้เสนอความคิดเห็นสาธารณะเกี่ยวกับสถานการณ์ดังนั้นเราจะต้องรอและดูว่ามันจะเป็นอย่างไร เช่นเดียวกับพวกเราหลายคนเราไม่ได้ใช้ Winamp มาหลายปีแล้ว แต่มันเป็นส่วนสำคัญของประวัติศาสตร์ดิจิตอลที่เราหวังว่ามันจะมีโอกาสได้อยู่ในแฟชั่น